Ramon Bolivar a nyolcvanas évek végén született a Mexikói Méridában. Szülei elhagyták, árvaházban nőtt fel. Miután felfogta, hogy ez mit is jelent, elfogadta azt, sosem volt kíváncsi szüleire.
Gyerekkori mindennapjaiban látható volt, hogy egy introvertált személyiség, ritka esetek közé tartozott, ha iskola után elment otthonról. Azonban nem hátráltatta semmiben, nem közösítették ki társai emiatt. Szabadidejét tanulással, olvasással töltötte többnyire, azonban imádta a tv-t bámulni, főképp a sport csatornákat. Innen-onnan hallott a bukméker szóról, de a jelentéséről mit sem tudott, ezért utánajárt. Elkezdett különféle versenyek helyszínére járni kérdezősködni, tanulni a szakmáról. Tanulását a bukmékerség köré szentelte, így a matematika és az emberismeretek lettek fő tanulási céljai.
Felnőtté válása után egyetemre ment, azonban hobbi szinten már űzte az ipart, nagyon jónak érezte magát benne. Másodévesen otthagyta az egyetemet, átköltözött Cancúnba folytatni a szakmát. Jól ment sora, több is megvolt neki, mint amire életében vágyott, azonban több ellenséget szült számára, mint azt valaha is gondolta. Számtalanszor megverték, megalázták bukmékerként munkálkodó évei alatt, ami idővel kifejtette hatását. Az alkohol, drogok és prostituáltak váltak új hobbijává. A fejében dúló háború és önmagával dacolása közben az idő múlásával földönfutóvá vált. Élete ezen szakaszában elkeseredettségében maradék pénzéből fegyvert vásárolt, végezni akart magával. Hamar feleszmélt, hogy túl gyenge és gyáva ahhoz, hogy a saját életének véget vessen, csak a cuccozás járt a fejében. Időközben megismerte Yeriket, jó barátok lettek. Barátságuk elméjülése közben kifecsegte, hogy az ottani kartell egy oszlopos tagja. Szép lassan bevezette Bolivart az életébe, kihúzta a szarból, majd kisebb munkákat adott neki. Egyetemi végzettsége és tudása miatt hasznosnak bizonyult a kartell számára, belevetette magát a szállítmányozás rejtelmeibe is. Ahogy telt az idő bántalmazottból bántalmazó lett. Munkájára mindig is igényes alkat volt, az is maradt, nem gyorsan de haladt a ranglétrán, egyre nagyobb munkákat kapott.Cancúnban maradásáig a szállítmányokat intézte és a Los Santosi szektor egyik elismert személy összekötője lett.
Egy félresikerült telefonhívás következtében a rendvédelem célkeresztjébe került.